1-萘酚(1-Naphthol)概述
萘酚是萘环上的一个氢原子被羟基取代生成的化合物。有α-和β-萘酚两种异构体，又叫1-萘酚和2-萘酚。分子式都是C10H7OH，结构式分别如图。都是白色晶体。α-异构体为针状结晶，熔点96℃，相对密度1.099(99/4℃)。可以和水蒸气一起挥发，也可进行升华。β-异构体为斜方晶体，熔点123～124℃，密度1.28克/厘米3(20℃)。两者都难溶于水，易溶于乙醇、苯、氯仿等有机溶剂。溶于氢氧化钠溶液生成相应的萘酚钠盐。遇三氯化铁水溶液均发生显色反应，α-异构体呈紫色，β-异构体呈绿色。可由萘先在不同温度下进行磺化，如在60℃左右与浓硫酸反应主要得α-萘磺酸，在160℃反应主要得β-萘磺酸;再分别将它们与氢氧化钠共熔生成萘酚钠盐，最后经酸化而制得。它们具有燃烧性与刺激性，吸入大量萘酚粉尘或蒸气可导致中毒，症状为痉挛、呕吐、昏迷等。
基本属性
中文名： 1-萘酚
英文名： 1-naphthol
中文别名： 1-甲萘酚 | α-萘酚 | 甲萘酚 | a-萘酚 | Α-羥萘 | 1-羟基萘 | α-羟基萘
CAS号： 90-15-3
1-萘酚物理化学性质
密度： 1.2±0.1 g/cm3
沸点： 288.0±0.0 °C at 760 mmHg
熔点： 94-98ºC
分子式： C10H8O
分子量： 144.170
闪点： 144.0±10.6 °C
精确质量： 144.057510
PSA： 20.23000
LogP： 2.71
外观性状： 淡灰色至棕色固体
蒸汽密度： 4.5 (120 °C, vs air)
蒸汽压： 0.0±0.6 mmHg at 25°C
折射率： 1.678
储存条件
本品应密封阴凉干燥保存。
稳定性
1. 存在于烟气中。
2. 能升华，能与蒸汽一同蒸发。
3.吞咽或经皮肤吸收都能引起中毒，对眼和黏膜有刺激性，能使人体接触部位发疹。其症状是呕吐、腹泻、腹痛、贫血、虚脱，能使蛋白质沉淀。生产设备要密闭，防泄漏，溅到皮肤上需及时洗净。车间应通风，操作人员应穿戴防护用具。 主要用途
1-萘酚在化工和医药领域具有广泛应用，主要包括：
1. **染料中间体**：作为重要中间体，用于合成多种染料和颜料，尤其是在合成酸性染料时。
2. **化工合成**：用于生产杀虫剂、杀菌剂及其他有机化合物。
3. **医药行业**：作为药物合成的中间体，用于开发抗生素和抗病毒药物。
4. **润滑剂**：在某些润滑剂中作为添加剂，提升产品性能。
1-萘酚又名α-萘酚、甲萘酚、α-羟基萘，是生产杀虫剂甲萘威的关键中间体。1-萘酚在染料工业中用于生产酸性黄1、酸性橙20、媒染黑3、媒染黑11、溶剂红3、溶剂橙5、油棕GB等，在医药工业中可用于制造防腐剂和抗腐蚀药物等，也是许多醛及矿物油和植物油的有效抗氧剂，广泛用于合成香料、橡胶防老化剂及彩色电影胶片的成色剂。
合成路线
1-萘酚的合成方法主要包括以下几种：
1. **萘的氢氧化反应**：通过萘在强碱性条件下与水反应得到1-萘酚。
- 反应方程式：C10H8 + 2OH⁻ → C10H7(OH) + H2O
2. **萘与醇反应**：在适当条件下，萘与醇反应生成1-萘酚。
- 反应方程式：C10H8 + R-OH → C10H7(OH) + R-H
1-萘酚有多种生产方法，可以分为：α-萘磺酸碱熔法、α-萘胺水解法、四氢萘法。1.α-萘胺水解法α-萘胺以稀硫酸为介质水解得α-萘酚粗品，粗品经分离中和、蒸馏，得成品。2.磺化法精萘用硫酸进行低温磺化得α-萘磺酸，同时副产β-萘磺酸，分离副产物后经中和、碱熔、酸化、再经分离，蒸馏，得成品。原料消耗定额：硫酸(98%)900kg/t、精萘(99.5%)1150kg/t、烧碱(42%)1300kg/t。
使用注意事项
在使用1-萘酚时需遵循以下安全操作规程：
1. **防护装备**：操作时应佩戴适当的防护眼镜、防护手套和实验室外套。
2. **通风条件**：应在通风良好的环境中进行操作，避免吸入蒸气。
3. **废弃物处理**：遵循当地法规，妥善处理废弃物，避免污染环境。
4. **应急处理**：如不慎接触皮肤或眼睛，应立即用大量清水冲洗，并寻求医疗帮助。
运输与存储
运输
- **运输方式**：1-萘酚需使用密封、防腐蚀的容器运输，避免与强氧化剂同运输。
- **标识要求**：运输过程中应清晰标明化学品名称及其相关危险性。
存储
- **储存条件**：应存放在阴凉、干燥、通风良好的地方，远离火源和强氧化剂。
- **温度要求**：建议在室温下储存，避免高温造成分解或挥发。
- **包装要求**：使用耐腐蚀的密封容器存储，确保容器完好，避免潮湿。
结论
1-萘酚作为一种重要的化工中间体，广泛应用于染料、化工合成及医药等领域。使用和储存过程中，必须严格遵守安全操作规程，以确保人员安全和环境保护。
